Der Cavalier King Charles Spaniel wie wir ihn heute kennen hat eine lange und abwechslungsreiche Vergangenheit. Zeitweise verlor er sich sogar in der Vielzahl der Toy-Rassen und war für einige Jahre regelrecht von der Bildfläche verschwunden.
 
Der eigentlich Ursprung des Cavalier King Charles Spaniel ist unbekannt.  Vermutlich stammt er von größeren Hunden aus Spanien ab, die etwa im 9. Jahrhundert  wegen ihrer guten Nase in der Jagd eingesetzt wurden. Ab dem 13. Jahrhundert tritt unser kleiner Spaniel vermehrt in Erscheinung und man kann seine Entwicklung gut verfolgen, da er auf den Werken berühmter Künstler der folgenden Epochen zu finden ist, zu denen Maler wie van Dyck, Tizian, oder der viktorianische Maler Sir Edwin Landseer gehören.
 

Zahlreiche Gemälde aus dieser Zeit zeigen kleine Spaniels, die Gruppen von Kindern begleiten, auf dem Schoß adeliger Damen sitzen oder an den Rändern von Bildern auftauchen, die das Familienleben an Königshöfen in Europa darstellen.
 

Der kleine Toy fand viele Anhänger am englischen Königshof. Er zählte zu den Lieblingshunden der Aristokratie und wurde von König Charles I von England (1600-1649) mit besonderen Privilegien ausgestattet. König Charles I und sein Nachfolger Charles II standen Pate für den Namen "King Charles Spaniel".

In den folgenden Jahren waren kurznasige Rassen wie der Mops populär und so wurde es auch bei den Toy Spaniels Mode, sie mit immer kürzeren Nasen zu züchten, bis sie geradezu Pekingesen ähnelten.
 
Erst anlässlich der CRUFTS DOG SHOW (älteste und größte Hundeausstellung Englands) im Jahre 1926 setzte ein amerikanischer Hundefreund den beachtlichen Preis von je 25 Pfund für die Rückzüchtung eines Rüden und einer Hündin des ursprünglichen Typs aus. Wohl bekanntester Gewinner der Prämie war „ANN‘S SON“, der den Preis gleich dreimal in Folge gewinnen konnte und heute noch als Stammvater der Rasse gilt, die dann zur Unterscheidung der kurznasigen Vertreter, die man parallel weiterzüchtete, den Namen Cavalier-King-Charles-Spaniel erhielt.