Esta villa situada a unos 40 kilómetros al noroeste de la ciudad de Burgos fue fundada, según es tradición multisecular, por el Conde Don Diego Rodríguez Porcelos, Señor de Amaya, en la segunda mitad del siglo IX, algunos años antes de que el mismo emprendiera la gran obra de la fundación o repoblación de Burgos por mandato del Rey Alfonso III el Magno, hacia el año 884. Así se tituló esta Villa, bien porque el Conde Diego la fundara o bien porque fuera su dueño y señor. Es también aquí voz común trasmitida desde tiempo inmemorial de padres a hijos que VILLADIEGO se denominó primitivamente Las Siete Villas de Diego. En la antigüedad hubo ciertamente estos barrios con sus iglesias, de los que sólo subsiste el primero. A saber: Barruelo, San Esteban, San Cristóbal, Tudanca de Arriba, Tudanca de Abajo, Mora y el primitivo villorrio de Villadiego. Lo más probable es que al fundar el Conde Don Diego este pueblo diseminara por la campiña una cuantas casas de campo, las cuales en el correr de los años, uniéndose unas a otras con nuevas edificaciones, formarían el núcleo de lo que luego se llamaría Villa de Diego o Villadiego. A los primitivos pobladores de este territorio donde se encuentran Villadiego, Sasamón, Villahizán de Treviño, etc., se les designa por los geógrafos antiguos con los nombres de Murbogos, Turmódigos o Turmogos. Sólo Ptolomeo los llama Murbogos, Plinio y Orosio los denominan Turmódigos y en algún códice se lee turmogos. Quizás esta última denominación no sea desacertada, queriéndonos manifestar el oficio principal de aquellas gentes: el pastoreo, porque el nombre de TURMOGI etimológicamente parece provenir de "turmas agere" que significa guiar o conducir el ganado o pastorear. Turma es propiamente un escuadrón o tropa de caballería, pero también puede indicar en sentido amplio dula, recua, piara, rebaño, etc. No es, pues, improbable que entre los dos ríos Brulles y Jaramilla, donde en la actualidad se asienta la villa de Villadiego, se extendieran prados de excelentes pastos en los que pudieran pastar los rebaños.
Fue una importante villa comercial medieval en la que se estableció una numerosa aljama judía.
En 1702 nació fray Enrique Flórez, autor de "España Sagrada".
Conserva su singular trazado con restos de la antigua muralla y la Plaza Mayor con soportales. Entre sus monumentos destacan la Iglesia de San Lorenzo de los siglos XIV y XV con portada románica; la Iglesia de Santa María del siglo XVI con retablo renacentista; el Convento de San Miguel (antigua sinagoga judía) con magnifico retablo renacentista y la Ermita del Santo Cristo. El Museo de Pintura y Etnografía, instalado en el Arco de la Cárcel, posee una importante colección de pinturas con obras de Mariano Fortuny, Sorolla, Benlliure, Vicente López y otros autores de los siglos XV al XVIII. Existen otros dos museos que son el Museo Paleontológico y el de Arte Sacro sito este último en la Iglesia de San Lorenzo.
